Jakob Dylan nació el 9 de diciembre de 1969 en New York y fue criado por su madre, la modelo Sara Lowndes, después de que ésta y Bob Dylan se separaran a mediados de los 70. En 1990 decide dedicarse a la música en compañía del guitarrista Tobi Miller, el bajista Barrie Maguire, el batería Peter Yanowitz y el teclista Rami Jaffee. En 1992 editan su primer álbum homónimo publicado con Virgin de poca repercusión y de orientación clásica con piezas largas, no tuvo el apoyo suficiente de promoción y pasó bastante desapercibido. Eso produjo una estampida en el seno de la banda, lo que provocó cierta zozobra en el proyecto. Pero Dylan y Jaffee recomponen la formación junto al guitarra Michael Ward, el bajista Greg Richling y el batería Mario Calire. Y editan en 1996 Bringing down the horse para Interscope Records con T-Bone Burnett como productor, cantautor que había tocado en discos de Bob Dylan y producido a Elvis Costello o Tommy Keene. Encima había colaboraciones ilustres como las de Gary Louris de The Jayhawks o el mismísimo Mike Campbell de Tom Petty & The Heaertbreakers. Este álbum con un enfoque más comercial y grandes temas, fue un éxito y varios de sus singles sonaron y mucho como el tema que abría el trabajo, One headlight, un medio tiempo extraordinario.
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